Легендата, дошла от народните уста преди повече от пет века, добавя една неповторима красота на младостта. Тук в девствените вековни гори извивала пътека, по която минала щастлива младоженска двойка- девойката Елена от с. Къпиново и момъкът Самуил от Твърдица. Разбойници нападнали сватбата на мястото, където сега е град Елена. Похитителят не намерил път към сърцето на девойката и паднала убита при Конашкия мост, погребана в местността “Кръста”, превърната после в черковище, а Самуил бил посечен на края на града и местността назована “Самуилец”. От скръб по своята рожба родителите се заселили тук и основали селото, на което Елена с живота си дарила своето име.

Георги Раковски в своята поема “Горски пътник” чрез устата на Младен е предложил за историческа истина, че градът носи името на царица Елена, съпруга на цар Асен.